Αν και όλοι περιμένουν την επίσημη ανακοίνωση της μεταγραφής του στη Γιουβέντους ο Ρονάλντο αμέσως μετά τον αποκλεισμό της Πορτογαλίας από το Παγκόσμιο Κύπελλο πήρε τα παιδιά και την σύντροφό του, για διακοπές στην Ελλάδα.
Είναι η δεύτερη χρονιά που ο σταρ των γηπέδων επισκέπτεται την Πύλο καθώς και πέρσι τον Ιούνιο είχε περάσει μερικές ημέρες στον ίδιο τόπο. Ο Ρονάλντο έφτασε με ιδιωτικό αεροσκάφος στο αεροδρόμιο της Καλαμάτας και από εκεί με ελικόπτερο πέταξε απευθείας για την Πύλο μαζί με τη σύντροφο και τα παιδιά του.
Για το πώς περνάει τις διακοπές του στην Ελλάδα φροντίζει να ενημερώνει τους θαυμαστές του η σύντροφός του μέσω Instagram, αλλά και ο ίδιος μίλησε στους φαν του στο Instagram, κάνοντας live μετάδοση από τη Μεσσηνία.